Sacchi, Capello, Zaccheroni, Ancelotti: un successo. Tabarez, Terim un disastro. Non ci sono vie di mezzo nelle stagioni d'esordio degli allenatori del Milan di Berlusconi. Adesso tocca a Leonardo.

Arrigo Sacchi arriva al Milan nella stagione 87-88. Esattamente come con Leonardo, dopo un buon esordio, in trasferta, 1-3 a Pisa, la squadra frena già alla seconda giornata: sconfitta per 2-0, ma contro la Fiorentina. Solo un passo falso: alla fine il Milan vince lo scudetto. E in quella stagione il Milan vince anche i due derby.

Stagione 91-92: al suo arrivo Capello riesce a ripetere l'impresa di Sacchi conquistando lo scudetto. Le prime due giornate coincidono con due vittorie, con Ascoli e Cagliari. Il Milan finisce presto in testa alla classifica e vince il campionato senza perdere una partita. E' il Milan degli 'invincibili'.

Dopo 4 scudetti e una Champions League Capello nel '96 lascia il Milan per il Real Madrid e al suo posto arriva Tabarez, che dura solo 11 partite. L'esordio contro il Verona è buono, 4-1; ma nella seconda giornata arriva la prima sconfitta contro la Samp. Dopo i pareggi con Juventus e Inter, e la sconfitta a Piacenza, Tabarez viene esonerato. Il Milan chiude la stagione all'11esimo posto, inutile il ritorno di Sacchi.

Un altro allenatore che ha centrato l'obiettivo al primo colpo è Zaccheroni, alla guida del Milan dopo il Capello-bis. La squadra è circondata da scetticismo. Ma arrivano subito due vittorie consecutive; il primo stop è alla terza giornata, contro la Fiorentina. Ma il rendimento della squadra è costante e anche in crescita: in un finale sorprendente, con 7 vittorie consecutive il Milan di Zaccheroni a Perugia soffia lo scudetto alla Lazio. Curiosità: entrambi i derby finirono 2-2. Nel 2001, a marzo, Zaccheroni viene esonerato e la guida tecnica passa a Cesare Maldini. Il Milan chiude la stagione al 6° posto, ma resta nella storia il 6-0 rifilato all'Inter l'11 maggio.

Nella stagione 2001-2002 il Milan viene affidato a Terim, ma dura poco. Dopo un pareggio e 3 vittorie iniziano le difficoltà, e a novembre il turco viene esonerato. Arriva Carlo Ancelotti. L'annata ormai è compromessa, il Milan arriva quarto. Ancelotti perde il suo primo derby. Ma la stagione successiva, la prima tutta sua, è un'altra storia. Il Milan parte con due vittorie, il pareggio con la Lazio e il 6-0 al Torino. Ancelotti non vincerà il campionato alla prima stagione come i suoi predecessori Sacchi, Capello e Zaccheroni. Ma conquista la Champions League. In quella stagione il derby d'andata e di ritorno vanno al Milan.

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