Il 23 settembre 2000 José Mourinho si sedeva per la prima volta su una panchina da capo allenatore. La partita era Boavista-Benfica, campionato portoghese. Fu sconfitto 1-0, ma da quel giorno le vittorie sarebbero state molte di più degli insuccessi. Nei suoi 22 anni di carriera, il tecnico di Setubal ha festeggiato 26 trofei, conquistati in 4 Paesi e con 6 squadre diverse
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- Dopo alcune esperienze come assistente, tra cui al Barcellona con Robson e van Gaal, Mourinho riceve il suo primo incarico da capo allenatore nel settembre 2000. Il Benfica gli affida la panchina dopo l'esonero di Heynckes, ma la sua esperienza dura 9 partite: si dimette dopo alcuni cambiamenti nei vertici societari
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STAGIONE 2013/2014 - CHELSEA
- Esonerato dal Real, riparte subito e di nuovo dall'Inghilterra e dal Chelsea. Nonostante arrivi quasi in fondo a tutti gli obiettivi, per la prima volta dalla stagione d'esordio chiude l'anno senza titoli, o a zeru tituli, coniando una sua brillante espressione al primo anno all'Inter
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- Arriva un secondo posto in campionato, senza però tenere il ritmo del Manchester City campione, e una cocente sconfitta in finale di FA Cup contro il Chelsea di Conte. Viene poi esonerato a dicembre 2019, ma nel post Ferguson nessuno ha ancora fatto meglio di lui con i Red Devils
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- A novembre 2019 prende il posto di Pochettino al Tottenham, ma gli Spurs diventano la prima squadra a non aver vinto nulla con la sua guida dopo il Benfica e l'Uniao Leiria a inizio carriera. Conquista una finale di Coppa di Lega nel suo secondo anno, ma l'esonero arriva una settimana prima di giocarla contro il City dell'eterno rivale Guardiola (aprile 2021)
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- Mourinho ha celebrato in estate con un tatuaggio le sue vittorie europee:
- 2 Champions League
- 2 Coppe Uefa/Europa League
- 1 Conference League
- 2 campionati portoghesi
- 2 Serie A
- 1 Liga
- 3 Premier
- 1 Coppa di Portogallo
- 1 Supercoppa portoghese
- 1 Coppa Italia
- 1 Supercoppa italiana
- 1 FA Cup
- 4 Coppe di Lega
- 2 Community Shield
- 1 Coppa del Re
- 1 Supercoppa spagnola