Nell'andata del playoff di Europa League la squadra di Montella gioca, diverte segna e porta a casa il match rendendo una formalità la gara di ritorno. Due doppiette: una di André Silva e l'altra di Montolivo, segnano anche Borini e Antonelli. Ottima la prestazione di Kessié, buono l'esordio di Bonucci. Qualificazione blindata
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MILAN-SHKENDIJA 6-0
13' e 28' André Silva, 25' e 85' Montolivo, 67' Borini, 69' Antonelli
Si attendevano risposte importanti per un obiettivo da cui la stagione del Milan sarebbe dipesa molto: il passaggio ai gironi di Europa League. Lo Shkendija non appariva avversario impossibile, ma il match di San Siro è andato ogni oltre rosea aspettativa. Un 6-0 che regala alla squadra di Montella una grande iniezione di fiducia, ma, soprattutto rende innocua la trasferta di Skopje tra sette giorni. L'allenatore, grazie a questo risultato, potrà gestire al meglio i suoi uomini in un inizio di stagione con diverse partite ravvicinate. Montella può essere soddisfatto: Bonucci e André Silva hanno risposto presente: gara senza affanni per il primo, match con doppietta e un palo per il secondo che ora dovrà "temere" la concorrenza di Kalinic. Più che positiva la prova di Calhanoglu in posizione di mezzala, bene, come al solito Suso, il più in forma di tutti si è dimostrato Kessié, la sorpresa Montolivo che con una doppietta arricchisce una prestazione di sostanza ma anche di qualità. Il gol segnato da Borini garantisce all'esterno ex Sunderland una buona dose di fiducia e corona una gara tutta corsa e sacrificio.
Match chiuso già nel primo tempo
Immediatamente chiaro il tema tattico della gara con il Milan a fare la partita con il possesso e lo Shkendija tutto raccolto sotto la linea della palla per fare densità difensiva e non concedere spazi, soprattutto a Suso e Calhanoglu. Bonucci controlla la difesa, poco impegnata, con la consueta personalità accresciuta dalla fascia di capitano al braccio, Conti e Antonelli alimentano l'azione offensiva in ampiezza. Già dopo 13' i rossoneri passano: André Silva si dimostra attaccante d'area di rigore, si avventa su una palla vagante, la controlla, la sistema e poi di interno destro batte Zahov. Il Milan sblocca la partita e lo Shkendija è costretto ad aprirsi un po' lasciando pericolosi spazi tra le linee. Kessié si dimostra già in condizione e sfiora il gol in un paio di circostanze: (un tiro deviato in angolo e una conclusione sull'esterno della rete). Il Milan preme, Calhanoglu ci prova dopo scambio con Borini ma la sua conclusione finisce alta. Suso mette in difficoltà la retroguardia dello Shkendija quando punta da destra. Lo spagnolo calcia una punizione velenosa che Zahov non trattiene, Montolivo arriva per primo sul pallone e lo deposita in rete per il raddoppio rossonero. La squadra di Montella non si rilassa, vuole chiudere il discorso partita e qualificazione e continua a spingere. Calhanoglu continua a pennellare palloni di qualità per gli avanti e André Silva è ancora cinico in area: combatte e mantiene il possesso del pallone e poi batte con un tocco morbido Zahov. Il Milan sfiora il gol ancora in un paio di circostanze e dopo 35' a buoni ritmi risparmia un po' di energie e chiude il primo tempo in vantaggio per 3-0.
Qualificazione blindata
Nessun cambio nella ripresa e il Milan riparte da dove aveva lasciato. La squadra di Montella non si dimostra sazia nonostante il vantaggio consistente e cerca costantemente la via della porta. I tentativi sono a ripetizione e arrivano da molti degli uomini offensivi rossoneri. Kessié (il migliore) va alla conclusione appena possibile, Calhanoglu ci prova, Suso punta e calcia, addirittura è Antonelli a tentare la conclusione da distanza ravvicinata. André Silva colpisce un palo da pochi passi e il quarto gol arriva per merito di Borini che raccoglie una palla sporca dopo un cross dalla destra e la scaraventa in rete. Il Milan continua a macinare gioco e non passano nemmeno 2' che Antonelli trova il gol del 5-0. Nonostante la partita chiusa ampiamente e il discorso qualificazione blindato è ancora André Silva a salire in cattedra: di tacco su cross di Abate impegna severamente Zahov che respinge in qualche modo. Montella dà un po' di respiro a Calhanoglu (entra Bonaventura), poi fa riposare anche Suso (dentro Cutrone). Proprio il giovane attaccante rossonero va vicino al sesto gol ma la sua conclusione finisce sul palo. Finisce dentro, invece, il diagonale di Montolivo che fissa il risultato sul 6-0. Il Milan chiude il match in gestione, soddisfatto della gara disputata e soprattutto di un risultato che rende la trasferta di Skopje tra sette giorni una piacevole passerella.