A Charkiv la squadra di Sarri stecca l'esordio in Champions. Il Napoli gioca male nel primo tempo e a inizio ripresa, va sotto 2-0 (segnano Taison e Ferreyra). Partita riaperta al 70' dopo l'ingresso di Mertens e il rigore trasformato da Milik, ma non basta.
Shakhtar-Napoli 2-1
15' Taison (S), 58' Ferreyra (S), 71' rig. Milik (N)
Partire con un risultato positivo nell'esordio di Champions League sarebbe dovuto essere un obbligo per il Napoli. Che la trasferta di Charkiv contro lo Shakhtar non sarebbe stata semplice appariva chiaro sin dalla vigilia. Per le difficoltà oggettive che una squadra come quella allenata da Fonseca opponeva: un gioco palleggiato nella costruzione con molta qualità e la velocità dei suoi attaccanti. Il Napoli torna a casa con una sconfitta pesante che, inevitabilmente, condizionerà il cammino in Europa. La sconfitta costringe la squadra di Sarri a non poter più sbagliare d'ora in avanti.
Milik c'è, resta fuori Mertens: Napoli sottotono
Confermata la scelta di concedere spazio a Milik al posto di Mertens. In campo anche Zielinski al posto di Allan. Il Napoli parte con il solito piglio: gioco corto, tentativo di allargare l'avversario per poi giocare tra le linee. Con il passare dei minuti però, lo Shakhtar, ben allenato da Fonseca, trova le contromisure: chiude le linee di passaggio, fa densità in zona palla e copre con attenzione il lato debole. Nella fase di possesso gli ucraini fanno valere ottime doti di palleggio abbinate alla velocità, specie di Taison in avanti. Il Napoli perde certezze, Bernard e Marlos giocano costantemente alle spalle di Zielinski e Hamsik costringendoli a schiacciarsi sulla difesa. Il Napoli si rende pericoloso con Milik che calcia sull'esterno della rete ma lo Shakhtar resta costantemente in avanti. Il gol del vantaggio ucraino nasce da una bellissima combinazione al limite dell'area che Taison finalizza alla perfezione. Qualche minuto dopo lo stesso Taison viene pescato da un'"imbucata" tra le linee e si presenta a tu per tu con Reina ma non è abbastanza freddo da battere il portiere spagnolo. Il Napoli si scuote, prova a dare maggiore qualità alla manovra e trova qualche spazio in più. Dagli sviluppi di un angolo Albiol manda alto, di testa, da buona posizione, successivamente Insigne ci prova per ben due volte: un calcio di punizione facilmente parato da Pyatov e un destro a giro su cui, questa volta, Pyatov si supera e devia in angolo. Il tempo si chiude con la squadra di Fonseca meritatamente in vantaggio.
Troppi errori, Reina impreciso
L'inizio della ripresa non lascia presagire granché di buono. Insigne "pescato" da Hamsik stoppa bene ma non riesce a concludere a rete. Il Napoli continua a commettere errori tecnici in mezzo al campo e su un cambio di gioco errato per poco Taison non ne approfitta. E' solo il preludio al raddoppio: un cross dalla sinistra viene valutato male da Reina che prima esce e poi ci ripensa, sul secondo palo è ben appostato "El Chuky" Ferreyra che praticamente a porta vuota mette dentro il gol del 2-0. A questo punto Sarri cambia le carte in tavola: fuori Hamsik dentro Mertens con il belga ad agire da trequartista insieme a tre punte. E subito il Napoli si accende, proprio Mertens prova la conclusione a giro che risulta debole ed è facilmente parata da Pyatov. Milik ci prova addirittura in rovesciata ma la palla finisce molto lontana dalla porta dello Shakhtar. Mertens non ci sta ed è l'uomo che accende la luce, controlla, converge verso il centro e viene steso in area: calcio di rigore che Milik trasforma. Partita riaperta al 70'. Il Napoli ci prova ma si espone al contropiede degli ucraini. Lo Shakhtar colpisce un palo, qualche minuto dopo Milik manca clamorosamente il gol del pareggio mandando alto da pochi passi. Callejon prova la conclusione al volo ma Pyatov ci mette una mano e salva ancora la porta. A Charkiv finisce 2-1, il Napoli si è svegliato troppo tardi, forse Mertens andava fatto giocare sin dall'inizio.