Partita difficile per i rossoneri, che contro il Craiova strappano lo 0-1 grazie a un gol al 44' di Ricardo Rodriguez. Nella ripresa Montella passa alla difesa a tre e pur con qualche sofferenza il Milan vince l'andata del terzo turno di preliminari di Europa League: tra sette giorni il ritorno a San Siro
Non è stata una partita facile né tantomeno giocata bene, ma il Milan alla fine trova il risultato desiderato e torna dalla Romania con un prezioso 0-1 sul campo del Craiova. A sbloccare la partita per i rossoneri è stato uno dei 10 nuovi acquisti, Ricardo Rodriguez, che dopo l'assist nella partita col Bayern questa volta va a segno da palla inattiva, mandando in rete un sinistro velenoso da posizione defilata. Il suo calcio di punizione non è stato toccato da nessuno beffando il portiere del Craiova, ma per il resto della gara la squadra di Devis Mangia si è ben comportata specialmente nell'organizzazione di squadra. La partita preparata dal tecnico italiano, infatti, è stata di ottimo livello: il Milan ha fatto fatica a risalire il campo specialmente nel primo tempo contro il 5-4-1 avversario, costringendo i rossoneri poi a passare alla difesa a tre nella ripresa con l'ingresso di André Silva per migliorare la costruzione dalle retrovie e abbassare i ritmi. Tra i migliori in campo in assoluto due altri nuovi acquisti come Franck Kessié (a tratti dominante in mezzo al campo per fisico e personalità) e Mateo Musacchio (tanto nell'uno contro uno difensivo quanto con il pallone tra i piedi), mentre davanti il tridente ha punto poco, nonostante il grane movimento di Cutrone (cui solo un palo clamoroso ha negato la gioia del gol). Decisivo anche un intervento di Gigio Donnarumma, chiamato a salvare il risultato dopo appena 20 minuti e rispondendo presente da campione, allungandosi verso l'angolo basso per evitare uno svantaggio che avrebbe reso complicatissima la gara del Milan. Alla fine Vincenzo Montella può sorridere in vista del ritorno: considerando le assenze e la scarsa preparazione fisica, essere tornati dalla trasferta con un risultato positivo è un bel segnale per i rossoneri.
Primo tempo
Partita complicata per i rossoneri, che con le gambe pesanti e la poca confidenza dopo i tanti acquisti faticano a creare pericoli. Merito però dell’ottima organizzazione difensiva del Craiova, messa bene in campo con un 5-4-1 molto aggressivo ogni volta che il Milan supera la metà campo, bloccando soprattutto Bonaventura che non trova mai la posizione giusta per fare male. La prima occasione da rete, così, è dei romeni: un retropassaggio sbagliato di Montolivo lancia verso la porta l’ex Pescara Mitrica, che resiste alla trattenuta di Zapata (sarebbe stato rosso per chiara occasione da gol), incrocia bene il pallone ma si fa ipnotizzare da Donnarumma davanti alla porta. Il Milan si scuote, scambia la posizione di Niang e Borini nel tridente e costruisce la più grande palla gol della serata quando l’ex Liverpool pesca il taglio in profondità di Cutrone: il giovane rossonero sceglie bene la conclusione andando sul primo palo, ma la deviazione del portiere e soprattutto il palo interno gli negano la soddisfazione del gol. Il Milan continua a fare fatica contro la velocità e la superiore condizione atletica degli avversari, ma a due minuti dalla fine del primo tempo va in vantaggio: una punizione velenosa di Ricardo Rodriguez da posizione defilata non viene deviata da nessuno e si infila sul secondo palo. I primi 45’ minuti di fatto finiscono lì: Milan in vantaggio pur con una manovra farraginosa per via dell’atteggiamento difensivo dei romeni.
Secondo tempo
Montella ricomincia con gli stessi undici ma inverte le posizioni di Musacchio e Zapata per migliorare la costruzione dell'azione e la copertura difensiva, ma dopo un paio di conclusioni di Niang da posizione defilata il Craiova sale di colpi e si fa vedere dalle parti di Donnarumma, senza però impenserierirlo per davvero. Per far fronte alla pressione dei romeni, il Milan cambia modulo inserendo André Silva al posto di Borini e passando al 3-4-1-2, con Rodriguez abbassato da terzo in difesa e Niang schierato a tutta fascia. La costruzione bassa dei rossoneri migliora e si fa più sicura, trovando più facilmente André Silva (il quale però, in palese ritardo di condizione, ha sbagliato più di un pallone) tra le linee e sfruttando il contropiede, grazie anche agli ingressi sulle fasce di Conti a destra e Antonelli a sinistra nell'ultimo quarto d'ora. Il Craiova però non si fa intimorire e alza il baricentro, prendendosi qualche rischio in più ma costruendo diverse situazioni confuse sbrigliate da Musacchio e Zapata. Alla fine il Milan avrebbe anche gli spazi per ripartire pericolosamente, ma la fretta di Silva e qualche imprecisione tengono il risultato sullo 0-1.
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