Esordio in casa contro il Genoa, poi subito due grandi sfide: Napoli (contro Ancelotti) e Roma, una dopo l'altra. Derby il 21 ottobre (ritorno il 17 marzo), ma occhio a novembre, con altri due big-match (Juve e Lazio) inseriti tra due turni di Coppa. Il finale, però, dovrebbe essere in discesa
Sarà novembre, con tutta probabilità, il mese in cui il Milan sarà chiamato al massimo sforzo: questo ci ha detto il calendario, riservando ai rossoneri tre partite in quel mese, di cui due big-match consecutivi (quelli contro Juventus e Lazio). Ai quali vanno aggiunte le gare di Europa League, che vanno ad incorniciare proprio le due gare-clou. Considerando che si tratterà della quarta e della quinta giornata del girone di coppa, praticamente quelle che spesso si rivelano decisive, sarà un novembre da brividi.
Subito contro Ancelotti, poi la Roma
Non che la partenza sia più agevole, per la squadra di Gattuso: pronti-via, dopo l'esordio a San Siro contro il Genoa, la trasferta a Napoli il 26 agosto e poi la Roma, in casa, il 2 settembre. Seconda e terza giornata, due big-match uno dopo l'altro. Risvolto "romantico" in particolare per l'incrocio con gli azzurri adesso guidati dall'ex Ancelotti: se ad agosto sarà il Napoli a ospitare il Milan, il 27 gennaio è previsto il ritorno di Carletto a San Siro, stavolta da avversario.
Si respira fino al derby
Dopo la pausa del campionato (9 settembre, per le nazionali), il calendario permette ai rossoneri di respirare un po': Cagliari, Atalanta, Empoli, Sassuolo, Chievo. In pratica, su 5 partite, 3 sono contro squadre che hanno chiuso lo scorso campionato nella colonna destra della classifica e una contro una neopromossa. L'Atalanta capita il 23 settembre, 3 giorni dopo l'esordio (per entrambe, se l'Atalanta dovesse superare il preliminare) in Europa League. Calendario magnanimo, dunque, fino al 7 ottobre, poi nuova pausa e alla ripresa, il 21 ottobre (ritorno il 17 marzo 2019) il derby con l'Inter (andata "in trasferta").
Novembre tra big-match ed Europa
Arriviamo così al temibile novembre già citato: il 4 c'è la trasferta a Udine, poi il turno di Europa League in mezzo alla settimana e il weekend dopo (11 novembre) Cristiano Ronaldo sbarca a San Siro per far visita ai rossoneri. La giornata seguente (25 novembre; fortunatamente per il Milan c'è in mezzo una pausa per la Nazionale) ecco la Lazio, all'Olimpico, e poi di nuovo Europa League (29 novembre).
Se c'è un lato positivo della cosa è che alla tredicesima giornata il Milan avrà già affrontato le altre 5 "big", fattore importante soprattutto al ritorno, quando la volata finale potrebbe rivelarsi abbastanza agevole, o comunque priva di grandi sfide sulla carta. La chiusura di campionato prevede infatti Frosinone e Spal alle ultime due giornate.
Boxing Day con il Frosinone
E a Natale? Il 22 dicembre c'è la Fiorentina, a San Siro, mentre il Boxing Day del 26 dicembre prevede la trasferta contro il Frosinone. Logicamente, i big-match ravvicinati si ripetono anche nel girone di ritorno: Napoli e Roma rispettivamente il 27 gennaio e il 3 febbraio, poi ad aprile Juventus e Lazio tra il 7 e il 14 aprile (ma stavolta senza coppe di mezzo).