Il pari del Lecce a San Siro regala un'incredibile curiosità: nel 2009 il terzino realizzò il suo primo gol in carriera contro il Pisa e salvò il Piacenza, guidato da Pioli. Dieci anni dopo una prodezza di Calderoni nega la vittoria al debutto all'attuale allenatore del Milan
"Ho chiuso gli occhi e ho tirato. All'inizio pensavo andasse sul palo, alla fine fortunatamente ha fatto palo-gol. Non ci credevo più, ma alla fine è uscita una bella rete". Non ci crede neanche lui quando, al triplice fischio, si ferma ai microfoni di Sky Sport. Un sinistro violento al minuto 92 che cambia le sorti della sfida a San Siro e regala un'altra pagina curiosa alla storia di questo campionato. Il sinistro strepitoso dalla distanza di Calderoni nega a Stefano Pioli due punti preziosi al suo debutto sulla panchina del Milan, dopo che i rossoneri erano passati ancora in vantaggio con Piatek. Tutto il contrario di quello che, invece, era successo poco più di 10 anni fa. Era il 15 maggio 2009 quando il terzino, in occasione di Pisa-Piacenza 1-3, firmò il suo primo gol in carriera e regalò l'aritmetica salvezza agli emiliani, guidati dall'attuale allenatore del Milan. Dalla gioia alla beffa. Questa volta la prodezza di Calderoni costa cara a Pioli e riequilibra il punteggio del posticipo a tempo quasi scaduto. La partita termina 2-2, lo stesso risultato con la quale il mister rossonero, che ha festeggiato 54 anni in occasione del match contro i salentini, aveva debuttato sulla panchina dell'altra squadra di Milano, l'Inter. Il pareggiò si concretizzò proprio in un derby e sempre al 92', realizzato dai nerazzurri e raccolto quella volta con gioia da Pioli. L'ex tecnico viola non riesce neanche a invertire il trend negativo degli ultimi allenatori rossoneri, mai vincenti nella gara d'esordio. Anche Gattuso, infatti, si fece pareggiare in pieno recupero sul 2-2 nella sua prima alla guida del Milan, beffato dal Benevento e dal gol del portiere Brignoli. Andò ancora peggio a Giampaolo, battuto alla partita inaugurale di questo campionato: 1-0 a Udine, firmato Becao. Il pareggio contro il Lecce, vista l'ottima prestazione per gran parte dell'incontro, rischia di essere quello più difficile da digerire.