- Bisogna tornare indietro a febbraio 2020 per il primo confronto. È un giovanissimo Sinner, al 12° tabellone principale in carriera nel circuito. Jannik parte bene vincendo 6-1 il primo set. Poi, però, perde nettamente i due parziali successivi in cui Medvedev - allora n. 5 al mondo e prima testa di serie del torneo - concede appena tre game
- Da Marsiglia a Marsiglia. Jannik ritrova Daniil sul suo cammino dopo aver vinto i primi due titoli della sua carriera (Sofia e Melbourne 1). Il risultato, però, è sempre lo stesso: vince Medvedev, ma stavolta in due set
- Sconfitta e rimpianti nel primo assaggio di Torino. Entrato in scena alla ATP Finals da riserva dopo il forfait per infortunio di Berrettini, Sinner perde nettamente il primo set in appena 25 minuti con un clamoroso bagel. Poi, però, riesce a lottare alla pari nei due parziali successivi, fallendo due match point nel decisivo tiebreak