I giallorossi ritrovano agli ottavi gli ucraini, già affrontati 7 anni fa con pessimi risultati. All'andata il crollo in dieci minuti, con la polemica Borriello-Ranieri. Al ritorno il rigore sbagliato dal centravanti e la gomitata di De Rossi a Srna, punita con la squalifica grazie alla prova tv. Prima altri due precedenti nella fase a gironi: poker giallorosso all'Olimpico, sconfitta di misura a Donetsk
La Roma, dopo oltre due mesi di attesa e un girone disputato da protagonista e chiuso da prima della classe, ritrova l'appuntamento con la Champions League. Avversario degli ottavi lo Shakhtar Donetsk, una formazione che ha sempre reso la vita complicata ai giallorossi e si trova al momento in vantaggio nei precedenti, 3 vittorie contro una. Per la seconda volta di fila inoltre questa sfida metterà in palio l'accesso ai quarti di finale, mentre i primi due scontri diretti furono giocati nella fase a gironi. Precisamente nella stagione 2006-07, quando il match dell'Olimpico inaugurò il gruppo D, composto poi da Valencia e Olympiakos. La Roma soffrì gli ospiti nel primo tempo, vicini al gol con Brandão. Tra i giallorossi invece il più pericoloso fu Mancini. Nessuna delle due riuscì comunque a sbloccare il risultato fino a metà ripresa, quando Taddei diede il via alla goleada dei ragazzi di Spalletti, al debutto in Champions. Il brasiliano controllò un cross di Tonetto e col destro sparò alle spalle di Shutkov, portando in vantaggio i suoi. 10 giri di lancette e arrivò anche il raddoppio. La firma fu di quelle pregiate, Francesco Totti. La palla rotolò verso il limite dell'area e l'ex capitano la infilò di prima intenzione, con il piede mancino, all'incrocio dei pali. La festa la continuò poi l'attuale leader giallorosso, De Rossi, puntuale con l'inserimento di testa. In chiusura i giallorossi calarono il poker con un destro dalla distanza di Pizarro.
Ko al ritorno, decide Marica
Non andò così bene al ritorno invece, quando la Roma perse nel gelo di Donetsk e rimandò il discorso qualificazione all'ultima giornata, non avendo raccolto il punto che avrebbe garantito il passaggio del turno. I giallorossi, reduci dal 7-0 al Catania, giocarono in Ucraina in maniera troppo rinunciataria, convinti forse di difendere il pareggio per tutta la partita. Doni salvò i suoi nel primo tempo con almeno tre parate importanti, ma si arrese al colpo di testa di Marica nel secondo tempo, pescato benissimo da Jadson. Nella parte finale di gara fu più lo Shakhtar ad andare vicino al 2-0 che la Roma al pareggio, in particolare con la punizione di Elano che si stampò sul palo. Alla fine la squadra di Spalletti riuscì a volare agli ottavi grazie al successo per 1-0 nell'ultimo turno contro il Valencia, deciso da Panucci. Il cammino dei giallorossi, dopo aver eliminato il Lione, si concluse con il 7-1 di Manchester.
Il black out dell'Olimpico e la polemica Borriello-Ranieri
Bruciano ancora invece le due sconfitte che la Roma subì negli ottavi di finale della stagione 2010-11. Tifosi, addeti ai lavori e probabilmente anche giocatori avevano sorriso quando al sorteggio di Nyon era stata pescata la pallina dello Shakhtar Donetsk, motivo per cui digerire successivamente quell'eliminazione fu dura per tutti. Non era sicuramente la Roma che nella stagione precedente era andata a un passo dallo scudetto, ma la squadra che si presentò ai nastri di partenza della doppia sfida partì comunque da favorita, vista la differenza tecnica tra le due rose. Dopo un periodo di crescita e vittorie, la squadra di Ranieri arrivò al match d'andata di Champions, giocato in casa, con un solo punto raccolto nelle ultime tre di campionato e l'umore sotto terra. Nonostante questo, la Roma scese in campo con un buon approccio e riuscì a passare in vantaggio con Perrotta. Fu solo un'illusione però, perché dopo neanche 60 secondi gli ucraini trovarono il pareggio con una conclusione deviata di Jadson. Gol che sciolse definitivamente le resistenze dei giallorossi, colpiti nei minuti successivi da un bellissimo mancino a giro di Douglas Costa, oggi alla Juve, e dalla rete di Luiz Adriano, ex Milan, implacabile nello sfruttare lo scivolone goffo di Riise. 3-1 e pioggia di fischi all'Olimpico, incessanti anche dopo lo splendido gol di Menez nella seconda frazione di gioco che riaccese la fiammella della speranza. Qualificazione tutta in salita e clima incadescente, in particolare dopo che le telecamere rubarono a Borriello un labiale polemico nei confronti del suo allenatore: "Questo mi tiene in panchina, ho fatto 25.000 gol”.
Il ritorno con Montella e la gomitata di De Rossi a Srna
Nel match di ritorno Borriello partì titolare ma in panchina non c'era più Ranieri. L'allenatore testaccino decise di di dimettersi qualche giorno dopo la sconfitta dell'andata e il successivo ko in casa del Genoa per 4-3, subito in rimonta dopo essere stati sul 3-0 al 51'. Prima di andarsene ebbe però modo di rispondere al suo centravanti. "Si è visto quanti gol ha fatto quando è entrato..." disse Ranieri e Borriello gli diede ragione sul campo nella partita disputata a Donetsk. L'attuale attaccante della SPAL fu schierato dal primo minuto dal nuovo allenatore, Vincenzo Montella, e sull'1-0 a favore dello Shakhtar, firmato da Hubschman, ebbe la possibilità di rimettere in piedi la qualificazione su calcio di rigore. Dal dischetto però si fece ipnotizzare da Pyatov e buttò via l'ultima speranza della Roma. Rimasti in 10 per l'espulsione di Mexes, i giallorossi crollarono con le reti di Willian ed Eduardo. De Rossi concluse la gara ma fu poi squalificato per tre giornate con la prova tv per aver rifilato una gomitata a Srna. Ora il destino gli ha dato la possibilità di riscattarsi e aiutare la squadra di Di Francesco a volare ai quarti di finale.
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